恋爱大赢家

香港走私巨商杜南的独子。生活优越的他却丝毫没有子承父业的打算，因此无心念书上进却生性正直好善而隔三差五地就要被学校因违反校规校纪而被除名。某天救下漂亮女孩金巧莉，为追求巧莉向父亲提出了到医学院上班的请求，对金巧莉展开猛烈的恋爱攻势。

活泼靓丽、精灵古怪的纯情少女，是香港医学院的一名学生。杜恒风在救下金巧莉后对她展开猛烈的恋爱攻势，而巧莉内心也喜欢着杜恒风，但两年前一段刻骨铭心的感情经历却让她不敢再对感情有任何奢望，只好把拒绝作为暗恋杜恒风的方式。最终在经历了一些事情后爱上杜恒风。

香港台商技术学校女教师。为帮父亲偿还因生意失利而欠下的巨额债务，她身兼数职，拼命工作。当王汉文的父亲用五百万作为交易，希望她说服王汉文回家继承家业时，月珊拒绝了好意，反而说服王父应该让汉文自己选择生活方式，最终与王汉文终成眷属。

性格内向，从小学习武术，出身台湾富豪家庭但不愿继承家业。后来到香港台商技术学校执教，巧遇了女教师钱月珊。而从见到钱月珊的第一面起，王汉文就喜欢上了她。为了表达爱意，王汉文经常偷偷地把一摞摞购物发票放在钱月珊的桌上，希望能给这个在刮奖中等待好运的姑娘增加一线偿还债务的机会。